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本周解读：冰片
分子档案冰片冰片简介：冰片，又称龙脑和梅片，外观呈无色半透明或白色六方形薄片状，质地松脆，气味芳香，有强烈清凉感。其化学名为2-莰醇，分子式C10H18O，有右旋、左旋、消旋种旋光异构体。按其来源分为左旋龙脑（艾片）、右旋龙脑（天然冰片）和合成龙脑。冰片在我国有着悠久的使用历史，《新修本草》记载其功效：“主心腹邪气，风湿积聚，耳聋，明目，去目赤肤翳”；《本草纲目》记载其：“通诸窍、散郁火”，一直以来，冰片素有“引药上行”和“佐使有功”的功能，因此其常作为佐使药被广泛应用。由于冰片具有促进不溶性药物透皮吸收以及可提高其他药物的血药浓度和生物利用度等作用，其在食品和医药工业应用非常广泛，是双料喉风散、复方丹参滴丸、速效救心丸、麝香保心丸、复方丹参片、心血宁片等60多种名优中成药的主要成分，起着“药引”的作用，以增加其他药物的治疗效果。可以称其为神奇的全能选手。分子信息：
图片来源：MolAid
分子解读：冰片是一种手性双环醇，在自然界中以两种对映体形式存在：(–)-或L-冰片（如图所示）和(+)-或D-冰片。与桉树脑（又名1,8-桉树脑）、樟脑和α-蒎烯一样，(–)-冰片是药草迷迭香（鼠尾草，以前称为迷迭香）油和叶的主要成分。早在年，法国化学家CharlesFrédéricGerhardt就发现了冰片，并将其命名为“camphredeBornéo”或“婆罗樟脑”。年代，英国化学家HenryE.Armstrong和其他人测量了冰片（他称之为“樟脑”）和相关化合物的性质和反应。19世纪的化学家并没有意识到冰片存在两种异构体，他们的出版物被列为外消旋冰片。用次氯酸钠和其他氧化剂处理冰片可以氧化成樟脑。但当樟脑还原为冰片时（例如用硼氢化钠），主要产物是冰片的位置异构体异冰片。从下图的物化性质版块可以看出，(–)-冰片的熔化温度和沸腾温度非常接近。因此，当化合物加热至约°C时，它会熔化并升华。图片来源：MolAid
反应信息：图片来源：MolAid
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合成路线：将樟脑溶于乙醇中，用金属钠或镍作催化剂，在加压下发生还原反应，以松节油为原料，分馏得到蒎烯馏分，将蒎烯馏分与草酸催化异构并发生加成后得到草酸龙脑酯，加氢氧化钠溶液使冰片游离，用水蒸气馏分分离出冰片。
以蒎烯为原料生产冰片的另一种工艺是，在蒎烯中通入干燥的盐酸，得到冰片基氯，将其干燥并溶于乙醚，加入镁粉，反应到镁粉消失，接着通入氧气。充分吸收氧气后用硫酸分解，生成物含冰片65~85%。
来源：碳氢数科-MolAid（